S. Petļuras vadītie spēki ieņem Kijevu un izveido Ukrainā "Direktoriju"

Simons Petļura Pirmā pasaules kara laikā strādāja "Viskrievijas zemstu un pilsētu savienībā", kura tika izveidota 1914. gadā, lai palīdzētu Krievijas impērijas valdībai armijas apgādē. Pēc Ukrainas Tautas Republikas proklamēšanas kļuva par tās kara sekretāru jaunajā valdībā, tomēr drīz vien aizgāja no šī amata.

Piedalījās cīņās pret Sarkano armiju.

Pēc hetmaņa Pāvela Skoropadska diktatūras izveidošanās (Ukrainas valsts) nostājās opozīcijā pret jauno režīmu.

1918. gada novembrī vadīja sacelšanos pret Skoropadski.

1918.g. 14. decembrī viņa spēki ieņēma Kijevu. Ukrainas Tautas Republika tika atjaunota un par tās vadītāju kļuva Volodimirs Viņičenko.

1919. gada 10. februārī pēc Viņičenko demisijas Petļura faktiski kļuva par vienpersonisku Ukrainas diktatoru. Viņš ķērās pie jaunas Ukrainas Tautas Republikas armijas formēšanas, ar kuru Petļura centās apstādināt Sarkanās armijas iebrukumu Ukrainas teritorijā. Reizē mēģināja iegūt atbalstu no bulgāriem, tomēr šī iecere netika realizēta, jo Petļura saņēma atteikumu.